中世のヨーロッパでは重症糖尿病の高度の排尿がフランス　ライラックの服用で軽減するといわれたが、それにはグアニジンが含まれていることがわかった。
Watanabe CK（1918）はグアニジンに血糖降下作用を認め、ブレスラウの Frank ら（1926）は Synthalin（decamethylene biguanide）を合成し、胃腸障害が強いのでさらに Synthalin B を合成したが、肝毒性のため中止された。Ungar G ら（1957）はビグアナイド剤 phenethylbiguanide を開発しフエンホルミン（DBI）として用いられたが、乳酸アシドーシスを起こすので中止、現在はメトホルミン、ブホルミンが広く用いられている。

レリンソウは草丈50～70cm、花期5―7月、エゾレンリソウは6―8月。A、B、Cは東北大学植物園津田記念館所蔵（東北大学植物学科卒の実業家津田弘氏が大学所蔵の約45万点の標本館を寄贈、糖尿病で失明されてから母校の大学病院に入院された）。D、Eの写真は佐竹義輔他（編）、日本の野生植物、草本、平凡社、東京、1982年より。（東北大学大橋広好名誉教授のご教示による。）

メゾ化合物は分子の中に二つ以上偶数個の鏡像異性（chiral）な原子団をもっていて分子としては対称性をもつ非鏡像異性な構造の化合物（生化学辞典、東京化学同人による）。